옥살산

Oxalic acid. 취나물을 뜻하는 蓚자를 써서 수산(蓚酸)이라고도 가끔 불리나 하이드록시기(-OH)와는 당연히 관계 없다. 무수 옥살산은 결정성의 흰 가루 형태이며 카복실산 중에서 카복실기가 2개 있는 가장 간단한 맹독성 화합물. 보통 질산과 설탕으로 만들 수 있고, 공업적으로는 메탄산 나트륨과 일산화 탄소를 반응시켜 만든다.

표백제의 주 성분이며, 포도당과 물엿을 만들 때 쓰이기도 한다. 또한 강한 환원제라 녹 제거나 희토류 추출용으로도 쓴다.

독성이 있는 물질로(LD_LO[1]이 600mg/kg이다), 콩팥에 특히 해로우며 칼슘 이온과 반응해 요로결석을 일으키는 물질이다. 죽순이나 시금치를 날것으로 잘못 먹으면 옥살산 중독으로 고생할 수 있으니 주의. 채소 중 가장 함량이 높은 것은 파슬리로서, 100g당 1.70g의 옥살산이 있어서 100g당 0.97g이 있는 시금치의 1.7배쯤 된다. 채소 내의 옥살산을 제거하는 가장 좋은 방법은 옥살산이 수용성인 것을 이용, 물에 넣고 데쳐서 옥살산이 빠져나오게 하는 것이다. 물론 데치고 난 뒤에도 찬 물에 헹궈주고, 데친 물은 절대 다른데에 이용하지 말고 버리자. 하지만 시금치를 끓는물에 5분을 데쳐야 절반정도의 옥살산이 빠져나온다고 한다.# 따라서 차라리 칼슘이 많은 음식과 같이 먹어서 흡수를 억제하는 편이 더 낫다. #

괭이밥과 식물에 옥살산칼륨의 형태로 특히 많이 존재하는데, 옥살산이라는 이름 또한 괭이밥과(Oxalidaceae)에서 따온 것이다. 또한 카람볼라에도 많이 포함되어 있다.

식물에는 칼슘을 저장하기 위해 좀 들어 있는 편이다. 옥살산칼슘의 결정 형태로 칼슘을 저장하며, 식물에 따라 결정의 모양이 달라지는데 그 중 가장 악명높은 것이 천남성을 포함한 천남성과 식물 중 몇몇이다. 천남성과 식물 중 일부는 유독성분인 이 옥살산칼슘을 바늘 모양으로 저장하는데[2], 초식동물이 씹어서 세포가 터지는 순간 이 바늘들이 구강, 식도 등의 연약한 점막조직을 찌르고, 붓게 만들어 질식의 위험을 부른다. 게다가 이 바늘들이 주사기처럼 작용해 독을 침투시키기까지 하여 격렬한 고통을 안겨주니 가히 독(물리)이라고 부를 만 하다. 토란을 제대로 손질하지 않으면 큰 낭패를 보는 것도 이 때문이다.

부동액으로 쓰이는 에틸렌 글라이콜이 치명적인 것도 옥살산이 원인이다. 에틸렌 글라이콜이 대사되면 글라이콜산(하이드록시아세트산, HO-CH2-COOH)이 되고, 이것이 다시 옥살산으로 바뀌기 때문이다. 매년 겨울이면 부동액이 섞인 물로 라면을 끓여먹고 사망하는 사고가 일어나곤 한다. 만약 누군가가 부동액을 마시고는 중독됐다면 응급처치로는 보드카 등 도수가 높은 술을 먹이고 오른쪽으로 뉘여주자. 우리의 몸은 에틸렌 글라이콜보다 에탄올을 먼저 대사시키기 때문에 옥살산의 생성을 늦출 수 있으니 시간을 많이 벌 수 있기 때문이다.[3] 또한 오른쪽으로 뉘어 주는 것은 에틸렌 글라이콜의 흡수를 늦춰주어 2시간 정도의 시간을 벌 수가 있다.

주방용품의 금속 표면에 생긴 미네랄 얼룩을 잘 지우는 효과가 있다. 이쪽 세제로는 Bar Keepers Friend라는 브랜드가 유명한데, 스텐리스 냄비 표면에 생긴 무지개 같은 자국을 쉽게 지워준다.