1,2,3-Trimethoxybenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3-Trimethoxybenzol
Allgemeines
Name 1,2,3-Trimethoxybenzol
Andere Namen

Pyrogalloltrimethylether

Summenformel C9H12O3
Kurzbeschreibung

geruchloser beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 634-36-6
EG-Nummer 211-207-2
ECHA-InfoCard 100.010.189
PubChem 12462
ChemSpider 21111804
Wikidata Q27159216
Eigenschaften
Molare Masse 168,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,112 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

43-45 °C[1]

Siedepunkt

241 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,3-Trimethoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxybenzole.

Gewinnung und Darstellung

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1,2,3-Trimethoxybenzol kann durch Methylierung von 1,2,3-Trihydroxybenzol mit Methylierungsreagenzien wie Dimethylsulfat synthetisiert werden. Alternativ kann als Methylierungsmittel das weniger toxische Dimethylcarbonat bei Verwendung von 1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid als Katalysator eingesetzt werden.[3]

1,2,3-Trimethoxybenzol ist ein geruchloser beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser. ist.[1] Die Verbindung kann durch Behandlung mit Alkalimetallen in Lösungsmitteln mit geringer Polarität, d. h. gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Tetrahydrofuran, in der 2-Position zu 100 % regioselektiv demethoxyliert werden, wodurch 1,3-Dimethoxybenzol entsteht.[4]

1,2,3-Trimethoxybenzol findet Anwendung in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie und ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Medikamente.[5] In der EU ist 1,2,3-Trimethoxybenzol als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.084 zugelassen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt 1,2,3-Trimethoxybenzole, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dong, Y.-M & Zhao, Y. & Zhao, W.-S & Chen, X.-Q & Zhao, T.-S. (2010). Green Synthesis of 1,2,3-Trimethoxybenzene. Shiyou Huagong/Petrochemical Technology. 39. 1279-1284.
  4. Ugo Azzena, Sergio Cossu, Teresa Denurra, Giovanni Melloni, Anna Maria Piroddi: Regioselective reductive alkylation of 1,2,3-trimethoxybenzene. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 13, 1989, S. 1689–1690, doi:10.1016/S0040-4039(00)99555-8.
  5. Patent CN101665417A: One-pot process for synthesizing 1,2,3-trimethoxy-benzene by using o-vanillin. Angemeldet am 2. September 2008, veröffentlicht am 10. März 2010, Anmelder: Sinochem Ningbo roup Co Ltd, Erfinder: Wang Zhongmei et al.