Diamantakos verruilde op zestienjarige leeftijd Atromitos Piraeus voor Olympiakos Piraeus. Om wedstrijdervaring op te doen werd hij uitgeleend aan Panionios, Aris en Ergotelis. In 2014 kreeg hij zijn kans bij Olympiakos. Op 23 augustus 2014 debuteerde hij voor Olympiakos in de Griekse Super League tegen Niki Volos. Hij scoorde meteen zijn eerste treffer voor de club.[2]