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La Milano-Sanremo 1999, novantesima edizione della corsa e valida come evento di apertura della Coppa del mondo di ciclismo su strada 1999, fu disputata il 20 marzo 1999, per un percorso totale di 294 km. Fu vinta dal belga Andrei Tchmil, che terminò con il tempo di 6h52'37".
Partenza a Milano con 198 corridori di cui 169 portarono a termine il percorso.
Dopo vari tentativi di fuga tutti ricuciti, si pensava a una volata finale quando, a 800 metri dal traguardo, scattò Tchmil che sorprese le squadre che stavano lanciando la volata. Tchmil tagliò il traguardo davanti a Zabel e Spruch che non riuscirono a rimontarlo.