« Prostaglandine E2 » : différence entre les versions

	Prostaglandine E2
	; Structure de la prostaglandine E2
Identification
DCI	dinoprostone
Nom UICPA	acide (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-énoïque
Synonymes	Dinoprostone
No CAS	363-24-6
No ECHA	100.006.052
No CE	206-656-6
No RTECS	UK8000000
Code ATC	G02AD02
DrugBank	APRD00927
PubChem	5280360
ChEBI	15551
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C20H32O5 [Isomères];
Masse molaire	352,465 1 ± 0,019 7 g/mol ; C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Précautions
SGH
	; DangerH302, H360, P201 et P308+P313
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	95 %
Métabolisme	Immédiatement dégradé en 11 alpha hydroxy-9,15 dioxoprost-5-énoïque, puis en de nombreux autres métabolites.
Demi-vie d’élim.	Inférieure à 1 min.
Excrétion	voie rénale 70 %, voie fécale 30 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	ocytociques
Voie d’administration	vaginale, intracervicale
Précautions	multiparité, infection génitale, asthme, hypersensibilité aux prostaglandines, antécédents de chirurgie utérine
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prostaglandine E₂ (PGE₂), appelée dinoprostone en pharmacie, est un acide gras de la classe des prostaglandines, jouant un rôle important dans l'inflammation et un rôle principal dans la fièvre.

La dinoprostone est utilisé en injection dans les avortements thérapeutiques du premier et deuxième trimestres, ainsi que par voie locale, dans le déclenchement du travail, pour favoriser la dilatation du col utérin^[3]. La dinoprostone est commercialisée sous différentes appellations: Propess, Cervidil, Prostin(e)E2, Prepidil, Cerviprost, Minprostin^[3]^,^[4].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

C'est un dérivé de l'acide arachidonique transformé en prostaglandine G₂, puis en prostaglandine H₂ par une cyclooxygénase. La prostaglandine-E synthase transforme, finalement, la prostaglandine H₂ en prostaglandine E₂.

La molécule est dégradée par la 15-hydroxyprostaglandine déshydrogénase NAD⁺-dépendante^[5].

Rôle[modifier | modifier le code]

Elle intervient dans les phénomènes immunitaires et inflammatoires^[5], jouant, en particulier, sur les lymphocytes T^[6] dont les Th17^[7].

La prostaglandine-E synthase-1 membranaire est l'une des enzymes de sa synthèse. Celle-ci possède comme cofacteur le glutathion ; elle est stimulée lors d'une inflammation et est inhibée par les corticoïdes^[8]. Des études chez un modèle animal de souris déficiente en ce gène montre qu'elle intervient dans l'artériosclérose, l'inflammation, la formation de tumeurs, la douleur et la fièvre^[8].

Le PGE₂ pourrait également jouer un rôle dans la genèse d'une hypertrophie du ventricule gauche (également sur un modèle animal^[9]). Elle aurait un rôle protecteur contre l'ischémie myocardique^[10]^,^[11].

(physiologie) La prostaglandine E₂ joue un rôle dans la sécrétion de rénine via son récepteur couplé à une proteine G ( GPCR ) qui est activatrice de l'adénylate cyclase au niveau des cellules granuleuses de l'appareil juxtaglomérulaire (rein) ^[12]

Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]

La dinoprostone possède avant tout des propriétés ocytociques. On lui reconnaît également des propriétés vaso- et bronchodilatatrices, ainsi qu'anti-ulcéreuses. Il inhibe également l’agrégation plaquettaire^[3].

Mécanismes d'action[modifier | modifier le code]

La dinoprostone agit au niveau de récepteurs spécifiques membranaires couplés à la protéine G. On distingue 4 sous-types de récepteurs nommés EP1, EP2, EP3 et EP4, en conjonction avec des systèmes cyclasiques (adénylcyclase, guanylate cyclase)^[3].

Indications thérapeutiques et prophylactiques[modifier | modifier le code]

La dinoprostone est utilisée comme agent inducteur de l'avortement lors d'une interruption médicale de grossesse ayant lieu lors du premier ou du deuxième trimestre de la grossesse^[3].

Elle est également utilisée pour le déclenchement du travail lors d'un accouchement^[3]^,^[4].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[13].

Contre-indications et précautions[modifier | modifier le code]

La dinoprostone est contre-indiquée en cas d'hypersensibilité avérée aux prostaglandines. Elle ne doit pas non plus être utilisée sur une patiente ayant des antécédents de chirurgie utérine, telle qu'une césarienne^[3].

En raison de la fragilité utérine, des précautions sont à observer lors de l'emploi chez une patiente multipare ou avec des antécédents de grossesse gémellaire^[3].

La dinoprostone doit nécessairement être conservée sous réfrigération^[4].

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

La dinoprostone provoque fréquemment des diarrhées et des vomissements, particulièrement à forte dose. Dans de rares cas, il arrive qu'elle provoque des vertiges, des céphalées, des frissons ou de la fièvre^[3].

En ce qui concerne les effets secondaires graves, la dinoprostone peut être à l'origine d'une rupture utérine lorsqu'elle est utilisée pour le déclenchement du travail^[3]^,^[14], et un cas d'infarctus du myocarde a pu être observé à la suite de son emploi lors d'une interruption médicale de grossesse^[3]^,^[15].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Prostaglandin E₂ ≥93% (HPLC), synthetic, consultée le 26 mai 2014.
↑ ^{a b c d e f g h i j et k} (en) « Article "Dinoprostone dans la BIAM » (consulté le 3 décembre 2011)
↑ ^{a b et c} (en) Medlineplus.org, « Dinoprostone » (consulté le 3 décembre 2011)
↑ ^{a et b} Kalinski P, Regulation of immune responses by prostaglandin E2, J Immunol, 2012;188:21–28
↑ Sreeramkumar V, Fresno M, Cuesta N, Prostaglandin E2 and T cells: friends or foes?, Immunol Cell Biol, 2012;90:579–586
↑ Boniface K, Bak-Jensen KS, Li Y et al. Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling, J Exp Med, 2009;206:535–548
↑ ^{a et b} Samuelsson B, Morgenstern R, Jakobsson PJ, Membrane prostaglandin E synthase-1: a novel therapeutic target, Pharmacol Rev, 2007;59:207–224
↑ Frias MA, Rebsamen MC, Gerber-Wicht C, Lang U, Prostaglandin E2 activates Stat3 in neonatal rat ventricular cardiomyocytes: a role in cardiac hypertrophy, Cardiovasc Res, 2007;73:57–65
↑ Xiao CY, Yuhki K, Hara A et al. Prostaglandin E2 protects the heart from ischemia-reperfusion injury via its receptor subtype EP4, Circulation, 2004;109:2462–2468
↑ Degousee N, Fazel S, Angoulvant D et al. Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 deletion leads to adverse left ventricular remodeling after myocardial infarction, Circulation, 2008;117:1701–1710
↑ Armin Kurz, « Renin Release: Sites, Mechanisms, and Control », Annual Review of Physiology, Annual Reviews, vol. 73,‎ mars 2011, p. 377-399 (ISSN 0066-4278, lire en ligne, consulté le 20 juin 2017)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ (en) R. Maymon, A. Shulman, M. Pomeranz, M. Holtzinger, L. Haimovich, C. Bahary, « Uterine rupture at term pregnancy with the use of intracervical prostaglandin E2 gel for induction of labor », American Journal of Obstetrics and Gynecology, vol. 165, n^o 2,‎ 1991, p. 368-70 (PMID 1872340, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2011)
↑ (en) W. J. Meyer, S. L. Benton, T. J. Hoon, D. W. Gauthier, V. E. Whiteman, « Acute myocardial infarction associated with prostaglandin E2 », American Journal of Obstetrics and Gynecology, vol. 165, n^o 2,‎ 1991, p. 359-60 (PMID 1872338, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2011)

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant E2/startwith/fr Prostaglandine E2
(en) Dinoprostone - medlineplus.org

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Prostaglandin E₂ ≥93% (HPLC), synthetic, consultée le 26 mai 2014.

[BIAM-3] {a b c d e f g h i j et k} (en) « Article "Dinoprostone dans la BIAM » (consulté le 3 décembre 2011)

[medline-4] {a b et c} (en) Medlineplus.org, « Dinoprostone » (consulté le 3 décembre 2011)

[Kalinski_2012-5] {a et b} Kalinski P, Regulation of immune responses by prostaglandin E2, J Immunol, 2012;188:21–28

[Sreeramkumar_2012-6] Sreeramkumar V, Fresno M, Cuesta N, Prostaglandin E2 and T cells: friends or foes?, Immunol Cell Biol, 2012;90:579–586

[Boniface_2009-7] Boniface K, Bak-Jensen KS, Li Y et al. Prostaglandin E2 regulates Th17 cell differentiation and function through cyclic AMP and EP2/EP4 receptor signaling, J Exp Med, 2009;206:535–548

[Samuelsson_2007-8] {a et b} Samuelsson B, Morgenstern R, Jakobsson PJ, Membrane prostaglandin E synthase-1: a novel therapeutic target, Pharmacol Rev, 2007;59:207–224

[Frias_2003-9] Frias MA, Rebsamen MC, Gerber-Wicht C, Lang U, Prostaglandin E2 activates Stat3 in neonatal rat ventricular cardiomyocytes: a role in cardiac hypertrophy, Cardiovasc Res, 2007;73:57–65

[Xiao_2004-10] Xiao CY, Yuhki K, Hara A et al. Prostaglandin E2 protects the heart from ischemia-reperfusion injury via its receptor subtype EP4, Circulation, 2004;109:2462–2468

[Degousee_2008-11] Degousee N, Fazel S, Angoulvant D et al. Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 deletion leads to adverse left ventricular remodeling after myocardial infarction, Circulation, 2008;117:1701–1710

[Kurz-12] Armin Kurz, « Renin Release: Sites, Mechanisms, and Control », Annual Review of Physiology, Annual Reviews, vol. 73,‎ mars 2011, p. 377-399 (ISSN 0066-4278, lire en ligne, consulté le 20 juin 2017)

[13] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[RU-14] (en) R. Maymon, A. Shulman, M. Pomeranz, M. Holtzinger, L. Haimovich, C. Bahary, « Uterine rupture at term pregnancy with the use of intracervical prostaglandin E2 gel for induction of labor », American Journal of Obstetrics and Gynecology, vol. 165, n^o 2,‎ 1991, p. 368-70 (PMID 1872340, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2011)

[infarctus-15] (en) W. J. Meyer, S. L. Benton, T. J. Hoon, D. W. Gauthier, V. E. Whiteman, « Acute myocardial infarction associated with prostaglandin E2 », American Journal of Obstetrics and Gynecology, vol. 165, n^o 2,‎ 1991, p. 359-60 (PMID 1872338, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2011)

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 La '''prostaglandine E<sub>2</sub>''' (PGE<sub>2</sub>), appelée '''dinoprostone''' en [[pharmacie]], est un [[acide gras]] de la classe des [[prostaglandine]]s, jouant un rôle important dans l'[[inflammation]] et un rôle principal dans la [[fièvre]].
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+La dinoprostone est utilisé en injection dans les [[interruption médicale de grossesse|avortements thérapeutiques]] du premier et deuxième trimestres, ainsi que par voie locale, dans le [[déclenchement du travail]], pour favoriser la dilatation du [[col de l'utérus|col utérin]]<ref name="BIAM">{{lien web |langue=en|url=http://www.biam2.org/www/Sub437.html |titre=Article "Dinoprostone dans la BIAM |auteur= |date= |série= |éditeur= |consulté le=2011-12-3}}</ref>. La dinoprostone est commercialisée sous différentes appellations: ''Propess'', ''Cervidil'', ''Prostin(e)E2'', ''Prepidil'', ''Cerviprost'', ''Minprostin''<ref name="BIAM"/>{{,}}<ref name="medline">{{lien web |langue=en|url=https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a682512.html |titre=Dinoprostone |auteur=Medlineplus.org |date= |série= |éditeur= |consulté le=2011-12-3}}</ref>.
 == Métabolisme ==
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 C'est un dérivé de l'[[acide arachidonique]] transformé en [[Prostaglandine G2|prostaglandine G<sub>2</sub>]], puis en [[Prostaglandine H2|prostaglandine H<sub>2</sub>]] par une [[cyclooxygénase]]. La [[prostaglandine-E synthase]] transforme, finalement, la prostaglandine H<sub>2</sub> en prostaglandine E<sub>2</sub>.
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+([[physiologie]]) La prostaglandine E<sub>2</sub> joue un rôle dans la sécrétion de [[rénine]] via son récepteur couplé à une proteine G ( [[GPCR]] ) qui est activatrice de l'[[adénylate cyclase]] au niveau des [[cellules granuleuses]] de l'[[appareil juxtaglomérulaire]] ([[rein]]) <ref name="Kurz">{{article | prénom=Armin | nom=Kurz | titre=Renin Release: Sites, Mechanisms, and Control | périodique=Annual Review of Physiology | volume=73 | éditeur=[[Annual Reviews]] | passage=377-399 | mois=mars | année=2011 | lire en ligne=http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev-physiol-012110-142238 | issn=0066-4278 | consulté le=20 juin 2017}}</ref>
 == Propriétés pharmacologiques ==
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 == Mécanismes d'action ==
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+La dinoprostone agit au niveau de récepteurs spécifiques membranaires couplés à la [[protéine]] G. On distingue 4 sous-types de récepteurs nommés EP1, EP2, EP3 et EP4, en conjonction avec des systèmes cyclasiques ([[adénylcyclase]], [[guanylate cyclase]])<ref name=BIAM/>.
 == Indications thérapeutiques et prophylactiques ==
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+La dinoprostone est utilisée comme agent inducteur de l'avortement lors d'une [[interruption médicale de grossesse]] ayant lieu lors du premier ou du deuxième trimestre de la [[grossesse]]<ref name="BIAM" />.
-Elle est également utilisée pour le [[déclenchement du travail]] lors d'un [[accouchement]]<ref name="BIAM"/>{{,}}<ref name="medline"/>.
+Elle est également utilisée pour le [[déclenchement du travail]] lors d'un [[accouchement]]<ref name="BIAM" />{{,}}<ref name="medline" />.
-Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, 18th list], avril 2013</ref>.
+Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, 18th list], avril 2013</ref>.
 == Contre-indications et précautions ==
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 * {{compendium}}
 * {{en}} [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a682512.html Dinoprostone] - medlineplus.org
+{{Palette|Catégorie de médicaments}}
 {{portail|médecine|pharmacie|biochimie|chimie}}

v · m Catégories de médicaments (ATC)
Système digestif et métabolisme (A)	Médicaments stomatologiques (A01) Antiacides (A02) Antispasmodiques (A03) Antiémétiques (A04) Acide biliaires (A05) Laxatifs (A06) Antidiarrhéiques (A07) Médicaments contre l'obésité (A08) Digestifs (A09) Antidiabétiques (A10) Compléments alimentaires A11 A12 A13 Agents anabolisants (A14) Orexigène (A15)
Sang et organes hématopoiétiques (B)	Antithrombotique (B01) Vitamine K (B02) Facteurs de la coagulation sanguine (B02) Antianémiants (B03) Substituts sanguins (B05)
Système cardiovasculaire (C)	Glycosides cardiotoniques (C01A) Antiarythmiques (C01B) Antihypertenseurs (C02) Diurétiques (C03) Vasodilatateurs (C04) Vasoprotecteurs (C05) Bêta-bloquants (C07) Inhibiteurs calciques (C08) Médicaments du système rénine-angiotensine (C09) Hypolipémiants (C10)
Dermatologie (D)	Émollients Dermocorticoïdes Antiseptiques Cicatrisants Antiprurigineuxs Kératolytiques, réducteurs et antipsoriasiques Pansements actifs
Système génito-urinaire et hormones sexuelles (G)	Contraceptions Ocytociques Inducteurs de l'ovulation Hormones sexuelles Alpha-bloquants
Système endocrinien (H)	Hormones hypophysaires (H01) Corticostéroïdes (H02) Hormones thyroïdiennes (H03) Hormones pancréatiques (H04) Homéostase calcique (H05)
Anti-infectieux (J/P)	Antibiotiques Antifongique Antiviraux Antirétroviraux Vaccins Antiprotozoaires Anthelminthiques
Anticancéreux et immunomodulateur (L)	Antinéoplasiques (L01) Thérapie endocrine (L02)) Immunostimulants (L03) Immunosuppresseurs (L04)
Système musculo-squelettique (M)	Anti-inflammatoires et Antirhumatismaux (M01) Produits topiques antidouleurs (M02) Myorelaxants (M03) Antigoutteux (M04) Médicaments des désordres osseux (M05)
Système nerveux (N)	Anesthésiques (N01) Analgésiques (N02) Antiépileptiques (N03) Antiparkinsoniens (N04) Psycholeptiques (N05) Psychoanaleptiques (N06)
Système respiratoire (R)	Sympathicomimétiques Corticostéroïdes Anticholinergiques Xanthines Antagonistes des récepteurs des leucotriènes Anticorps monoclonaux (mab) Mucolytiques Expectorants Antitussifs opioïdes Antihistaminiques
Autres (V)	Allergènes (V01) Agents diagnostiques (V04) Nutriments généraux (V06) Produits de contraste (V08) Médicament radiopharmaceutique (V10 et V11) Pansements chirurgicaux (V20)