(Go: >> BACK << -|- >> HOME <<)
Přeskočit na obsah

Methansulfonylchlorid: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
pokračování
dokončení
značka: odkazy na rozcestníky
Řádek 1: Řádek 1:
{{Pracuje se}}

{{Infobox - chemická sloučenina
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Methansulfonylchlorid
| název = Methansulfonylchlorid
Řádek 33: Řádek 31:
}}
}}


'''Methansulfonylchlorid''' ('''mesylchlorid''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl, často zkracovaným jako [[mesyláty|Ms]]<nowiki>Cl</nowiki>. Jedná se o bezbarvou kapalinu rozpustnou v&nbsp;[[polární rozpouštědlo|polárních]] organických rozpouštědlkech, která ale reaguje s&nbsp;[[voda|vodou]], [[alkoholy]], a [[amin]]y. Jedná se o nejjednoušší organický [[sulfonylhalogenidy|sulfonylchlorid]]. Používá se na přípravu methansulfonátů a [[sulfen]]u.<ref name=eEROS>Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis {{doi|10.1002/047084289X.rm070.pub2}}</ref>
'''Methansulfonylchlorid''' ('''mesylchlorid''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl, často zkracovaným jako [[mesyláty|Ms]]<nowiki>Cl</nowiki>. Jedná se o bezbarvou kapalinu rozpustnou v&nbsp;[[polární rozpouštědlo|polárních]] organických rozpouštědlkech, která ale reaguje s&nbsp;[[voda|vodou]], [[alkoholy]], a [[aminy]]. Jedná se o nejjednoušší organický [[sulfonylhalogenidy|sulfonylchlorid]]. Používá se na přípravu methansulfonátů a [[sulfen]]u.<ref name=eEROS>Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis {{doi|10.1002/047084289X.rm070.pub2}}</ref>


== Příprava a výroba ==
== Příprava a výroba ==
Řádek 40: Řádek 38:
: CH<sub>4</sub> + SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + HCl
: CH<sub>4</sub> + SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + HCl


Dalším možný mm postupem je [[halogenace|chlorace]] [[kyselina methansulfonová|kyseliny methansulfonové]] [[chlorid thionylu|thionylchloridem]] nebo [[fosgen]]em:
Dalším možným postupem je [[halogenace|chlorace]] [[kyselina methansulfonová|kyseliny methansulfonové]] [[chlorid thionylu|thionylchloridem]] nebo [[fosgen]]em:


: CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + [[oxid siřičitý|SO<sub>2</sub>]] + [[kyselina chlorovodíková|HCl]]
: CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl + [[oxid siřičitý|SO<sub>2</sub>]] + [[kyselina chlorovodíková|HCl]]
Řádek 50: Řádek 48:


=== Methansulfonáty ===
=== Methansulfonáty ===
Methansulfonylchlorid se nejvíce využívá na přípravu methansulfonátů reakcemi s&nbsp;[[alkoholy]] za přítomnosti [[nenukleofilní zásady|nenukleofilních zásad]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = A. Furst | autor2 = F. Koller | titul = Über Steroide und Sexualhormone. Ein neuer Weg zur Herstellung der α-Oxyde von Cholesterin und trans-Dehydro-androsteron | periodikum = [[Helvetica Chimica Acta]] | rok vydání = 1947 | strany = 1454-1460 | doi = 10.1002/hlca.19470300609 | pmid = 20272042}}</ref>
<!-- Methanesulfonyl chloride is mainly used to give [[sulfonate|methanesulfonate]]s by its reaction with [[Alcohol (chemistry)|alcohols]] in the presence of a non-nucleophilic [[base (chemistry)|base]].<ref>{{cite journal |author1=Furst, A. |author2=Koller, F. | journal = [[Helv. Chim. Acta]] | year = 1947 | volume = 30 | pages = 1454–60 | doi = 10.1002/hlca.19470300609 |pmid=20272042 | title = Über Steroide und Sexualhormone. Ein neuer Weg zur Herstellung der α-Oxyde von Cholesterin und trans-Dehydro-androsteron | issue = 6}}</ref> In contrast to the formation of toluenesulfonates from alcohols and ''p''-toluenesulfonyl chloride in the presence of pyridine, the formation of methanesulfonates is believed to proceed via a mechanism wherein methanesulfonyl chloride first undergoes an [[E1cB-elimination reaction|E1cb]] elimination to generate the highly reactive parent [[sulfene]] ({{chem2|CH2\dSO2}}), followed by attack by the alcohol and rapid proton transfer to generate the observed product. This mechanistic proposal is supported by isotope labeling experiments and the trapping of the transient sulfene as cycloadducts.<ref>{{Cite journal|last=King|first=James Frederick|date=1975-01-01|title=Return of sulfenes|journal=Accounts of Chemical Research|volume=8|issue=1|pages=10–17|doi=10.1021/ar50085a002|issn=0001-4842}}</ref>

⚫
[[File:Sulfene-mechanism.png|center|frameless|300x300px]]
Narozdíl od tvorby toluensulfonátů z&nbsp;alkoholů a [[4-toluensulfonylchlorid|''p''-toluensulfonylchlorid]]u za přítomnosti [[pyridin]]u vznik methansulfonátů probíhá odlišným [[reakční mechanismus|mechanismem]], kde nejprve methansulfonylchlorid projde [[E1cB-eliminace|E1cB-eliminací]] za vzniku reaktivního [[sulfen]]u (CH<sub>2</sub>=SO<sub>2</sub>), jenž reaguje s&nbsp;alkoholem a následně se rychlým přenosem protonu vytvoří konečný produkt. Tento návrh mechanismu byl podpořen experimenty založenými na [[izotopové značkování|izotopovém značkování]] a zachycování sulfenu v&nbsp;[[cykloadice|cykloaduktu]].<ref>{{Citace periodika | autor = James Frederick King | titul = Return of sulfenes | periodikum = [[Accounts of Chemical Research]] | rok vydání = 1975 | strany = 10-17 | issn = 0001-4842 | doi = 10.1021/ar50085a002}}</ref>


⚫
[[Soubor:Sulfene-mechanism.png|center|frameless|300x300px]]
Methanesulfonates are used as intermediates in [[substitution reaction]]s, [[elimination reaction]]s, [[redox|reductions]], and [[rearrangement reaction]]s. When treated with a [[Lewis acid]], [[oxime]] methanesulfonates undergo facile [[Beckmann rearrangement]].<ref>{{cite journal | title = Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates |author1=Maruoka, K. |author2=Miyazaki, T. |author3=Ando, M. |author4=Matsumura, Y. |author5=Sakane, S. |author6=Hattori, K. |author7=Yamamoto, H. | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1983 | volume = 105 | pages = 2831 | doi = 10.1021/ja00347a052 | issue = 9}}</ref>


Methansulfonáty se využívají v&nbsp;[[substituční reakce|substitučních]], [[eliminace (chemie)|eliminačních]], [[redoxní reakce|redukčních]], a [[molekulový přesmyk|přesmykových reakcích]]; Methansulfonáty oximů procházejí při působení [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisových kyselin]] Beckmannovými přesmyky.<ref>{{Citace periodika | autor1 = K. Maruoka | autor2 = T. Miyazaki | autor3 = M. Ando | autor4 = Y. Matsumura | autor5 = S. Sakane | autor6 = K. Hattori | autor7 = H. Yamamoto | titul = Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1983 | strany = 2831 | doi = 10.1021/ja00347a052}}</ref>
Methanesulfonates are occasionally used as a [[protecting group]] for alcohols. They are stable to acidic conditions and is cleaved back to the alcohol using [[sodium amalgam]].<ref>{{cite journal |author1=Webster, K. T. |author2=Eby, R. |author3=Schuerch, C. | journal = [[Carbohydr. Res.]] | year = 1983 | volume = 123 | pages = 335 | doi = 10.1016/0008-6215(83)88490-0 | title = Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-?-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol | issue = 2}}</ref>


Methansulfonáty občas také slouží jako [[chránicí skupina|chránicí skupiny]] pro alkoholy. Jsou stálé v&nbsp;kyselých prostředích a odstraňují se [[sodíkový amalgám|sodíkovým amalgaámem]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = K. T. Webster | autor2 = R. Eby | autor3 = C. Schuerch | titul = Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-?-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol | periodikum = Carbohydrate Research | rok vydání = 1983 | strany = 335 | doi = 10.1016/0008-6215(83)88490-0}}</ref>
===Methanesulfonamides===
Methanesulfonyl chloride react with primary and secondary [[amine]]s to give [[sulfonamide (chemistry)|methanesulfonamides]]. Unlike methanesulfonates, methanesulfonamides are very resistant toward hydrolysis under both acidic and basic conditions.<ref name=eEROS/> When used as a protecting group, they can be converted back to amines using [[lithium aluminium hydride]] or a [[dissolving metal reduction]].<ref>{{cite journal |author1=Merlin, P. |author2=Braekman, J. C. |author3=Daloze, D. | journal = [[Tetrahedron Lett.]] | year = 1988 | volume = 29 | pages = 1691 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)82019-5 | title = Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp | issue = 14}}</ref>


=== Methansulfonamidy ===
===Addition to alkynes===
Methansulfonylchlorid reaguje s&nbsp;[[primární (chemie)|primárními]] a [[sekundární (chemie)|sekundárními]] [[aminy]] za vzniku [[sulfonamidy|methansulfonamidů]]. Narozdíl od methansulfonátů jsou methansulfonamidy odolné vůči [[hydrolýza|hydrolýze]] za kyselých i zásaditých podmínek.<ref name=eEROS/> Lze je použít jako chránicí skupiny, přeměnitelné zpět na aminy [[tetrahydridohlinitan lithný|hydridem lithno-hlinitým]] nebo [[Birchova redukce|Birchovými redukcemi]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = P. Merlin | autor2 = J. C. Braekman | autor3 = D. Daloze | titul = Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | rok vydání = 1988 | strany = 1691 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)82019-5}}</ref>
In the presence of [[copper(II) chloride]], methanesulfonyl chloride will add across alkynes to form β-chloro [[sulfone]]s.<ref>{{cite journal | author = Amiel, Y. | journal = [[Tetrahedron Lett.]] | year = 1971 | pages = 661–663 | doi = 10.1016/S0040-4039(01)96524-4 | title = Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes | volume = 12 | issue = 8}}</ref>


=== Adice na alkyny ===
===Formation of heterocycles===
Po přidání [[chlorid měďnatý|chloridu měďnatého]] se methansulfonylchlorid navazuje na [[alkyny]] a vytváří se [[sulfony|β-chlorsulfony]].<ref>{{Citace periodika | autor = Y. Amiel | titul = Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes | periodikum = Tetrahedron Letters | rok vydání = 1971 | strany = 661-663 | doi = 10.1016/S0040-4039(01)96524-4}}</ref>
Upon treatment with a base, such as [[triethylamine]], methanesulfonyl chloride will undergo an [[elimination reaction|elimination]] to form [[sulfene]]. Sulfene can undergo [[cycloaddition]]s to form various heterocycles. α-Hydroxyketones react with sulfene to form five-membered [[sultone]]s.<ref>{{cite journal |author1=Potonay, T. |author2=Batta, G. |author3=Dinya, Z. | journal = [[Journal of Heterocyclic Chemistry]] | year = 1988 | volume = 25 | pages = 343–347 | doi = 10.1002/jhet.5570250158 | title = Flavonoids. '''41'''. Stereospecific synthesis of 2,3-dihydro-''c''-3-substituted-''t''-3-methyl-''r''-2-phenyl-4''H''-1-benzopyran-4-ones}}</ref>


=== Příprava heterocyklických sloučenin ===
===Miscellaneous===
Reakcemi s&nbsp;některými [[zásady (chemie)|zásadami]], jako je například [[triethylamin]], vytváří methansulfonylchlorid prostřednictvím eliminačních reakcí sulfeny; ty se poté mohou cykloadovat za vzniku [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklů]], například u u α-hydroxyketonů se tvoří pětičlenné [[Sulfony#Sultony|sultony]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = T. Potonay | autor2 = G. Batta | autor3 = Z. Dinya | titul = Flavonoids. '''41'''. Stereospecific synthesis of 2,3-dihydro-''c''-3-substituted-''t''-3-methyl-''r''-2-phenyl-4''H''-1-benzopyran-4-ones | periodikum = [[Journal of Heterocyclic Chemistry]] | rok vydání = 1988 | strany = 343-347 | doi = 10.1002/jhet.5570250158}}</ref>
⚫
Forming [[acyliminium ion]]s from α-hydroxy[[amide]]s can be done using methanesulfonyl chloride and a base, typically [[triethylamine]].<ref>{{cite journal |author1=Chamberlin, A. R. |author2=Nguyen, H. D. |author3=Chung, J. Y. L. | title = Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 1984 | volume = 49 | pages = 1682 | doi = 10.1021/jo00184a002 | issue = 10}}</ref>


==Safety==
=== Ostatní ===
⚫
Acyliminiové ionty lze získat z&nbsp;α-hydroxyamidů, vzniklých reakcemi methansulfonylchloridu se zásadou, jako je [[triethylamin]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = A. R. Chamberlin | autor2 = H. D. Nguyen | autor3 = J. Y. L. Chung | titul = Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1984 | strany = 1682 | doi = 10.1021/jo00184a002}}</ref>
Methanesulfonyl chloride is highly toxic by inhalation, [[corrosive]], and acts as a [[lachrymator]]. It reacts with nucleophilic reagents (including water) in a strongly exothermic manner. When heated to decomposition point, it emits toxic vapors of sulfur oxides and [[hydrogen chloride]].<ref>{{cite web | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methanesulfonyl-chloride#section=Decomposition | title=Methanesulfonyl chloride }}</ref>


== Bezpečnost ==
==References== -->
Methansulfonylchlorid je vysoce toxický při vdechnutí, a [[žíravina|žíravý]]. S&nbsp;[[nukleofil]]y (jako je například voda) reaguje silně [[exotermická reakce|exotermně]]. Při zahřátí na teplotu rozkladu uvolňuje [[oxidy síry]] a [[chlorovodík]].<ref>{{Citace elektronické monografie | titul = Methanesulfonyl chloride | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methanesulfonyl-chloride#section=Decomposition}}</ref>


== Reference ==


{{Portály|Chemie}}


[[Kategorie:Sulfonylhalogenidy]]
[[Kategorie:Sulfonylhalogenidy]]

Verze z 17. 5. 2024, 20:35

Methansulfonylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevmethansulfonylchlorid
Ostatní názvymesylchlorid
Sumární vzorecCH3SO2Cl
Vzhledbezbarvá až nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS124-63-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)204-706-1
PubChem31297
SMILESCS(=O)(=O)Cl
InChIInChI=1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost114,55 g/mol
Teplota tání-32 °C (241 K)[1]
Teplota varu62 °C (335 K) (2,4 kPa)
161 °C (434 K) (97,3 kPa)[1]
Hustota1,4805 g/cm3 (18 °C)[1]
Index lomu1,4573 (20 °C)
1,451 (23 °C)[1]
Rozpustnost ve voděreaguje[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v&nbspdiethyletheru[1]
Tlak páry0,27 kPa (20 °C)
0,41 kPa (25 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Entalpie varu ΔHv349 J/g[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH290 H300 H301 H302 H311 H312 H314 H317 H318 H330 H335 H412[1]
P-větyP234 P260 P261 P262 P264+265 P270 P271 P272 P273 P280 P284 P301+316 P301+317 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P319 P320 P321 P330 P333+317 P361+364 P362+364 P363 P390 P403+233 P405 P406 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methansulfonylchlorid (mesylchlorid) je organická sloučenina se vzorcem CH3SO2Cl, často zkracovaným jako MsCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu rozpustnou v polárních organických rozpouštědlkech, která ale reaguje s vodou, alkoholy, a aminy. Jedná se o nejjednoušší organický sulfonylchlorid. Používá se na přípravu methansulfonátů a sulfenu.[2]

Příprava a výroba

Methansulfonylchlorid lze získat radikálovou reakcí methanu se sulfurylchloridem:

CH4 + SO2Cl2 → CH3SO2Cl + HCl

Dalším možným postupem je chlorace kyseliny methansulfonové thionylchloridem nebo fosgenem:

CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl
CH3SO3H + COCl2 → CH3SO2Cl + CO2 + HCl

Reakce

Díky vysoké reaktivitě lze methansulfonylchlorid použít na přípravu řady dalších sloučenin. Jedná se o elektrofil, sloužící jako zdroj skupiny CH3SO +
2 .[2]

Methansulfonáty

Methansulfonylchlorid se nejvíce využívá na přípravu methansulfonátů reakcemi s alkoholy za přítomnosti nenukleofilních zásad.[3]

Narozdíl od tvorby toluensulfonátů z alkoholů a p-toluensulfonylchloridu za přítomnosti pyridinu vznik methansulfonátů probíhá odlišným mechanismem, kde nejprve methansulfonylchlorid projde E1cB-eliminací za vzniku reaktivního sulfenu (CH2=SO2), jenž reaguje s alkoholem a následně se rychlým přenosem protonu vytvoří konečný produkt. Tento návrh mechanismu byl podpořen experimenty založenými na izotopovém značkování a zachycování sulfenu v cykloaduktu.[4]

Methansulfonáty se využívají v substitučních, eliminačních, redukčních, a přesmykových reakcích; Methansulfonáty oximů procházejí při působení Lewisových kyselin Beckmannovými přesmyky.[5]

Methansulfonáty občas také slouží jako chránicí skupiny pro alkoholy. Jsou stálé v kyselých prostředích a odstraňují se sodíkovým amalgaámem.[6]

Methansulfonamidy

Methansulfonylchlorid reaguje s primárními a sekundárními aminy za vzniku methansulfonamidů. Narozdíl od methansulfonátů jsou methansulfonamidy odolné vůči hydrolýze za kyselých i zásaditých podmínek.[2] Lze je použít jako chránicí skupiny, přeměnitelné zpět na aminy hydridem lithno-hlinitým nebo Birchovými redukcemi.[7]

Adice na alkyny

Po přidání chloridu měďnatého se methansulfonylchlorid navazuje na alkyny a vytváří se β-chlorsulfony.[8]

Příprava heterocyklických sloučenin

Reakcemi s některými zásadami, jako je například triethylamin, vytváří methansulfonylchlorid prostřednictvím eliminačních reakcí sulfeny; ty se poté mohou cykloadovat za vzniku heterocyklů, například u u α-hydroxyketonů se tvoří pětičlenné sultony.[9]

Ostatní

Acyliminiové ionty lze získat z α-hydroxyamidů, vzniklých reakcemi methansulfonylchloridu se zásadou, jako je triethylamin.[10]

Bezpečnost

Methansulfonylchlorid je vysoce toxický při vdechnutí, a žíravý. S nukleofily (jako je například voda) reaguje silně exotermně. Při zahřátí na teplotu rozkladu uvolňuje oxidy síry a chlorovodík.[11]

Reference

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31297
  2. ↑ a b c Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis DOI:10.1002/047084289X.rm070.pub2
  3. ↑ A. Furst; F. Koller. Über Steroide und Sexualhormone. Ein neuer Weg zur Herstellung der α-Oxyde von Cholesterin und trans-Dehydro-androsteron. Helvetica Chimica Acta. 1947, s. 1454-1460. DOI 10.1002/hlca.19470300609. PMID 20272042. 
  4. ↑ James Frederick King. Return of sulfenes. Accounts of Chemical Research. 1975, s. 10-17. ISSN 0001-4842. DOI 10.1021/ar50085a002. 
  5. ↑ K. Maruoka; T. Miyazaki; M. Ando; Y. Matsumura; S. Sakane; K. Hattori; H. Yamamoto. Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 2831. DOI 10.1021/ja00347a052. 
  6. ↑ K. T. Webster; R. Eby; C. Schuerch. Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-?-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol. Carbohydrate Research. 1983, s. 335. DOI 10.1016/0008-6215(83)88490-0. 
  7. ↑ P. Merlin; J. C. Braekman; D. Daloze. Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp. Tetrahedron Letters. 1988, s. 1691. DOI 10.1016/S0040-4039(00)82019-5. 
  8. ↑ Y. Amiel. Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes. Tetrahedron Letters. 1971, s. 661-663. DOI 10.1016/S0040-4039(01)96524-4. 
  9. ↑ T. Potonay; G. Batta; Z. Dinya. Flavonoids. 41. Stereospecific synthesis of 2,3-dihydro-c-3-substituted-t-3-methyl-r-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1988, s. 343-347. DOI 10.1002/jhet.5570250158. 
  10. ↑ A. R. Chamberlin; H. D. Nguyen; J. Y. L. Chung. Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems. The Journal of Organic Chemistry. 1984, s. 1682. DOI 10.1021/jo00184a002. 
  11. ↑ Methanesulfonyl chloride [online]. Dostupné online. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Methansulfonylchlorid&oldid=23933774“